Далее рассмотрим литературу Средневековья и начала Нового времени в исторической перспективе. Отметим, что драма и прочие театральные произведения исключены из этой главы по следующим причинам. Во-первых, театру и его известным пьесам отведена глава «Исполнительское искусство». А во-вторых, представление о том, что пьесы являются литературным жанром, в Японии Средневековья и начала Нового времени было связано прежде всего с иностранцами. Пьесы ценились главным образом за мастерство исполнения и как зрелище.

Тексты пьес театра кабуки обычно даже не публиковались. Поэтому обращение к драме в настоящем изложении будет соответствовать современному восприятию, но не отражать степень востребованности театра в Японии Средневековья и начала Нового времени.

Косёку итидай отоко («История любовных похождений одинокого мужчины», 1682), Жизнь Амурного Человека, был первым романом Сайкаку, в котором подробно описываются любовные похождения главного героя Ионодзукэ, чей первый сексуальный опыт состоялся в возрасте восьми лет. Наконец в возрасте 61 года, исчерпав доступные в Японии сексуальные развлечения, он отплывает на поиски острова, населенного одними только женщинами, в надежде обнаружить там новые источники удовольствия. Эта книга примечательна отчасти тем, что она впервые сделала эротику (косёку) главным мотивом литературного произведения. До Сайкаку представление о любви в японской литературе ограничивалось в основном идеалом придворной любви, впервые сформулированным в произведениях периода Хэйан, таких как Гэндзи моногатари («Повесть о Гэндзи»), в которых подчеркивались человеческие чувства и мораль, а не эротические переживания.

Как литературная форма, гэсаку черпали вдохновение не только в повествовательной беллетристике прошлого, но также и в некоторых родственных жанрах искусства периода Эдо. Например, некоторые виды гэсаку использовали ксилогравюры, иногда цветные, в качестве книжных иллюстраций. В некоторых формах гэсаку иллюстрация служиладополнением к тексту. В других случаях иллюстрация была главной, а текст повествования являлся второстепенным. В повествованиях гэсаку нередко встречались сюжеты и темы спектаклей популярных театров, таких как кабуки и бунраку. Героям книжных иллюстраций иногда даже придавали сходство с известными актерами.

И истории некоторых популярных в народе видов искусства, цензоры сёгуната иногда считали оскорбительными. По крайней мере два раза правительство пыталось запретить определенные виды литературы гэсаку. В течение Реформ Кансэй (1787—1793) и Тэмпо (1841—1843) правительству удалось надежно заткнуть рот некоторым авторам, и леденящие результаты предпринятых мер еще долго ощущались после этих реформ. Тем не менее, гэсаку оставался ярким источником литературного творческого потенциала до конца периода Эдо, и правительству никогда не удавалось полностью запретить книги, которые оно считало вредными для общественной морали.